Zajímavosti ze světa organické chemie
Areny: Lipitor
Areny jsou aromatické uhlovodíky obsahující ve své struktuře aromatické jádro. Jedná se o uhlovodíky, jež splňují pravidlo aromaticity. Aromatické jsou tehdy, pokud mají delokalizovaný systém π-elektronů v planární rovině.
Název aromatické uhlovodíky je spíše historický a vycházel z toho, že většina arenů má typický zápach.
Lipitor (jinými názvy také: Cardyl, Edovin, Liprimar, Orbeos, Prevencor, Sortis, Tahor, Texzor a některé další) je obchodní označení pro látku triviálně zvanou atorvastatin. Jedná se o farmaceutikum, přesněji drogu, užívanou jako doplněk stravy ke snižování koncentrace lipidů. Převážně se jedná o snížení hladiny cholesterolu a triglyceridů v krevním séru. Pozoruhodnou zvláštností této látky je fakt, že plní funkci bezpečného léčiva, a to navzdory přítomnosti tří benzenových jader. Velmi často jsou totiž sloučeniny s jedním či více benzenovými jádry značně toxické a karcinogenní.
Atorvastatin užívají pacienti trpící primární hypercholesterolemií, nebo s kombinovanou (smíšenou) hyperlipidemií (odpovídající typům IIa a IIb Fredricksonovy klasifikace) v případech, kdy reakce na dietu a odlišná neléková opatření neposkytují uspokojivé výsledky. Tato sloučenina slouží dále nejen jako lék, ale užívá se i u pacientů, jejichž stav se považuje za vysoce kritický, zároveň jako prevence první kardiovaskulární příhody např. infarktu.
Obvyklé dávkování je 10 mg jedenkrát denně na počátku, maximální dávka se pohybuje kolem 80 mg v jedné denní dávce.
Průmyslová výroba této patenty ověnčené sloučeniny představuje semisyntetický proces. Proces začíná fermentační činností plísně Penicillium citricum (nebo plísně Aspergillus terrus). Tím je připraven lovastatin, který je následně příslušnými reakčními kroky přeměněn na atorvastatin.
Lovastatin je lze nalézt nejen jako produkt uvedených plísní, ale rovněž v plodnicích Hlívy Ústřičné (v množství pohybující se v rozpětí 0,4-2,7 hm. % v sušině).
Zdroje:
1) MCMURRY J.: Organic Chemistry, Seventh Edition. Copyright © 2008, 2004 Brooks/Cole, a division of Thomson Learning, Inc. Kapitola 15 – Benzene and Aromaticity, str. 516.
2) EUROPEAN MEDICINES AGENCY: Otázky a odpovědi týkající se přípravků Lipor a souvisejících názvů (…) [online]. Dostupné z: http://www.ema.europa.eu/docs/cs_CZ/document_library/Referrals_document/Lipitor_30/WC500097035.pdf.
3) BIZUKOJC M., Marta PAWLAK a kol.: Effect of pH on biosynthesis of lovastatin and other secondary metabolites by Aspergillus terreus ATCC 20542. Journal of Biotechnology, Volume 162, Issues 2-3, 31th December 2012, Pages 253-261.