Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty - alkoholy: Estradiol
Estradiol nebo jinak také 17-β-estradiol, oestradiol či E2, patří společně s estronem a estriolem do skupiny ženských pohlavních hormonů. Značení E2 se používá, jelikož ve své struktuře skýtá dvě hydroxylové skupiny –OH. Estrone má naproti tomu pouze jednu OH skupinu (odtud E1) a estriol pak tři (proto je označován někdy jako E3).
Působení těchto hormonů je velmi rozmanité. U estradiolu je za klíčové považován vliv na růst ženských reprodukčních orgánů. Intenzita působení estradiolu (tzv. estrogenní efekt) je mezi estradiolem, estronem a estriolem nejvyšší. Dokonce desetinásobně vyšší než v případě estronu a přibližně 80 krát vyšší než u estriolu.
Produkce estradiolu roste během těhotenství díky tvorbě v placentě. V průběhu menstruačního cyklu je vytvářen a uvolňován rostoucími folikuly (folikul je dutinka ve vaječníku vyplněná tekutinou, ve které zraje vajíčko). Díky kladné zpětné vazbě hypotalamo-hypofyzárního systému se podílí na zahájení ovulace.
Podobně jako v případě biosyntézy progesteronu, testosteronu či estronu se při biosyntéze těchto hormonů vychází z cholesterolu. Molekula cholesterolu představuje základní uhlíkový skelet, který se obvykle v několika krocích modifikuje. Schematicky jsou jednotlivé kroky znázorněny na obrázku níže.
Pokud je výchozí sloučeninou testosteron, působením enzymu aromatázy dojde přímo ke vzniku estradiolu. Schéma této přeměny je na obrázku dole.
Zdroje:
[1] Nadace Mateřská Naděje, „Mateřská Naděje,“ [Online]. Available: http://www.materska-nadeje.cz/slovnik.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[2] V. Rochira, B. Madeo, C. Diazzi, L. Zirilli, D. Santi a C. Carani, „Estrogens and Male Reproduction,“ Endotext.com, 6 2 2013. [Online]. Available: http://www.endotext.org/male/male17/male17.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[3] W. F. Boron a E. L. Boulpaep, v Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach, Saunders, 2003, p. 1300.
[4] E. K. Achyuthan, P. D. Adams, S. Datta, B. A. Simmons a A. K. Singh, „Molecules,“ 2010. [Online]. Available: http://www.mdpi.com/1420-3049/15/3/1645. [Přístup získán 7 6 2013].
[5] J. Ralph a Y. Zhang, „Agricultural Research Service,“ 1998. [Online]. Available: http://www.dfrc.ars.usda.gov/DFRCWebPDFs/1998-Ralph-Tet-54-1349.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[6] M. Bolognini, F. Cavani, L. D. Pozzo, L. Maselli, F. Zaccarelli, B. Bonelli, M. Armandi a E. Garrone, „ScienceDirect,“ 21 5 2004. [Online]. Available: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X04004703. [Přístup získán 7 6 2013].
[7] J. Moravcová, v Biologicky aktivní přírodní látky, Praha, VŠCHT Praha, 2006, pp. 33-34.
[8] OSHA, „United States Department of Labor,“ 30 3 2007. [Online]. Available: http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_238925.html. [Přístup získán 7 6 2013].
[9] „National Toxicology Program,“ 2011. [Online]. Available: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/EstrogensSteroidal.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[10] Health, „Healthy & Hot,“ 18 7 2007. [Online]. Available: http://www.healthyandhot.com/everything_you_wanted_to_know_about_olestra.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[11] P. Brancová, „Informační systém Masarykovy univerzity,“ 15 7 2008. [Online]. Available: http://is.muni.cz/th/106399/prif_m/Diplomova_prace.pdf. [Přístup získán 8 6 2013].