Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty - fenoly: Koniferylalkohol
Koniferylalkohol či také koniferol je organická sloučenina se dvěmi hydroxylovými (OH) skupinami. Koniferol je jedním ze zástupců skupiny monolignolů. Monolignoly jsou fytochemikálie působící jako zdrojový materiál pro biosyntézu jak lignanů, tak i ligninu samotného. Monolignoly koniferolu jsou pak jednou ze tří hlavních fytochemikálií, ze kterých je složen lignin. Lignin se dále skládá ze sinapolu a 1,4-coumarolu. Tyto základní složky jsou ve struktuře ligninu cross-linkovány přes β-O-4, β-1, β-5, β-β, 4-O-5 a 5-5 vazby.
Koniferol se řadí mezi feromony. Koniferol je významný mimo jiné i pro své fluorescenční vlastnosti.
Koniferol je možno připravit z fenolu sledem reakcí. Nejprve se připraví vanilin, který je převeden dalšími reakcemi na koniferol.
Připravený vanilin je konvertován sledem reakcí na koniferol, jak je naznačeno na schématu níže.
Zdroje:
[1] Nadace Mateřská Naděje, „Mateřská Naděje,“ [Online]. Available: http://www.materska-nadeje.cz/slovnik.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[2] V. Rochira, B. Madeo, C. Diazzi, L. Zirilli, D. Santi a C. Carani, „Estrogens and Male Reproduction,“ Endotext.com, 6 2 2013. [Online]. Available: http://www.endotext.org/male/male17/male17.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[3] W. F. Boron a E. L. Boulpaep, v Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach, Saunders, 2003, p. 1300.
[4] E. K. Achyuthan, P. D. Adams, S. Datta, B. A. Simmons a A. K. Singh, „Molecules,“ 2010. [Online]. Available: http://www.mdpi.com/1420-3049/15/3/1645. [Přístup získán 7 6 2013].
[5] J. Ralph a Y. Zhang, „Agricultural Research Service,“ 1998. [Online]. Available: http://www.dfrc.ars.usda.gov/DFRCWebPDFs/1998-Ralph-Tet-54-1349.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[6] M. Bolognini, F. Cavani, L. D. Pozzo, L. Maselli, F. Zaccarelli, B. Bonelli, M. Armandi a E. Garrone, „ScienceDirect,“ 21 5 2004. [Online]. Available: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X04004703. [Přístup získán 7 6 2013].
[7] J. Moravcová, v Biologicky aktivní přírodní látky, Praha, VŠCHT Praha, 2006, pp. 33-34.
[8] OSHA, „United States Department of Labor,“ 30 3 2007. [Online]. Available: http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_238925.html. [Přístup získán 7 6 2013].
[9] „National Toxicology Program,“ 2011. [Online]. Available: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/EstrogensSteroidal.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[10] Health, „Healthy & Hot,“ 18 7 2007. [Online]. Available: http://www.healthyandhot.com/everything_you_wanted_to_know_about_olestra.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[11] P. Brancová, „Informační systém Masarykovy univerzity,“ 15 7 2008. [Online]. Available: http://is.muni.cz/th/106399/prif_m/Diplomova_prace.pdf. [Přístup získán 8 6 2013].