Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty – substituční deriváty karboxylových kyselin: PABA
Kyselina 4-aminobenzoová, dříve p-aminobenzoová (odtud zkratka PABA), je poměrně jednoduchá sloučenina avšak významných vlastností. Pro svou schopnost ochotně absorbovat krátkovlnné UV záření a tím pomáhat chránit pokožku před negativními vlivy slunečních paprsků byla PABA v minulosti používána do opalovacích krémů. Teprve později se přišlo na to, že PABA zvyšuje tvorbu defektů DNA v kožních buňkách a tím zvyšuje riziko vzniku rakoviny kůže. Proto se s ní v opalovacích prostředcích setkáme jen velmi výjimečně.
PABA je důležitou (esenciální) živinou pro některé bakterie. PABA je potřeba pro produkci kyseliny listové, která je dále zapotřebí pro udržení růstu zdravých buněčných stěn (bakteriální vitamín H1). Pro lidské tělo je PABA biologicky aktivní látkou někdy proto řazenou mezi vitamíny (Bx). Oficiálně ale mezi vitamíny nepatří, protože jeho produkci v těle zajištuje bakterie Escherichia coli žijící a prosperující v tlustém střevě. Produkci tohoto vitamínu zprostředkovává také bakterie Lactobacillus lactis dle následujícího schématu.
V laboratorních podmínkách můžeme PABA připravit z toluenu po jeho nitraci a oddělení 2-nitrotoluenu. Tím získáme 4-nitrotoluen, který reakcí s Fe a HCl převedeme na 4-methylanilin. V dalším kroku provedeme reakci s acetanhydridem, oxidaci manganistanem draselným a po kyselé hydrolýze máme požadovaný produkt. Sled reakcí je na obrázku 16.
Zdroje:
[1] P. J. Osgood, S. H. Moss a D. J. Davies, „The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid.,“ Journal of Investigative Dermatology, pp. 354-357, 1982.
[2] M. Doležal, „doc. Dr. Ing. Marek Doležal,“ 14 3 2013. [Online]. Available: http://web.vscht.cz/dolezala/CHPC/11%20Vitaminy_cvi%C4%8Den%C3%AD.pdf. [Přístup získán 8 6 2013].
[3] iGEM 2008, „California Institute of Technology,“ 2008. [Online]. Available: http://2008.igem.org/Team:Caltech/Project/Vitamins. [Přístup získán 8 6 2013].