Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty - karbonylové sloučeniny I: Estron
Estron patří společně s estradiolem a estriolem do rodiny reprodukčních hormonů. O těchto látkách bylo pojednáno zde. Estron se také nazývá oestrone, zkráceně též E1. Můžeme se setkat ale i s názvy jako aquakrin, erystogen nebo menagen. Význam zkratky E1 se odvíjí od struktury estronu – ve své molekulu estron obsahuje pouze jednu hydroxylovou skupinu.
Estron, v čisté podobě bílý krystalický prášek s bodem tání okolo 255 °C, je nejméně zastoupeným hormonem v ženském těle ze jmenované trojice. Jakožto jeden z estrogenů patří do skupiny látek, které jsou kupodivu známy i jako karcinogeny. Účinky se odvíjí na velikosti přijaté dávky. U žen s normálním menstruačním cyklem se den uvolní od (70 až 500) μg estradiolu v závislosti na fázi cyklu. Tento estradiol je konvertován zejména na estron a malé množství estriolu.
Syntéza estronu je možná např. z androstendionu (viz obrázek 10), který vychází zase z cholesterolu.
Zdroje:
[1] V. Rochira, B. Madeo, C. Diazzi, L. Zirilli, D. Santi a C. Carani, „Estrogens and Male Reproduction,“ Endotext.com, 6 2 2013. [Online]. Available: http://www.endotext.org/male/male17/male17.htm. [Přístup získán 7 6 2013].
[2] W. F. Boron a E. L. Boulpaep, v Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach, Saunders, 2003, p. 1300.
[3] E. K. Achyuthan, P. D. Adams, S. Datta, B. A. Simmons a A. K. Singh, „Molecules,“ 2010. [Online]. Available: http://www.mdpi.com/1420-3049/15/3/1645. [Přístup získán 7 6 2013].
[4] J. Ralph a Y. Zhang, „Agricultural Research Service,“ 1998. [Online]. Available: http://www.dfrc.ars.usda.gov/DFRCWebPDFs/1998-Ralph-Tet-54-1349.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[5] M. Bolognini, F. Cavani, L. D. Pozzo, L. Maselli, F. Zaccarelli, B. Bonelli, M. Armandi a E. Garrone, „ScienceDirect,“ 21 5 2004. [Online]. Available: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X04004703. [Přístup získán 7 6 2013].
[6] J. Moravcová, v Biologicky aktivní přírodní látky, Praha, VŠCHT Praha, 2006, pp. 33-34.
[7] OSHA, „United States Department of Labor,“ 30 3 2007. [Online]. Available: http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_238925.html. [Přístup získán 7 6 2013].
[8] „National Toxicology Program,“ 2011. [Online]. Available: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/twelfth/profiles/EstrogensSteroidal.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].