Web o chemii, vědě, Vesmíru, mojí filozofii, metrologii, vtipech a dalším
3: Zajímavosti ze světa organické chemie – Dieny a polyeny: Fukoserraten, Ektokarpen a Multifiden
Články Zajímavosti ze světa organické chemie
3: Zajímavosti ze světa organické chemie – Dieny a polyeny: Fukoserraten, Ektokarpen a Multifiden
Články Zajímavosti ze světa organické chemie

3: Zajímavosti ze světa organické chemie – Dieny a polyeny: Fukoserraten, Ektokarpen a Multifiden

Zajímavosti ze světa organické chemie

Dieny a polyeny: Fukoserraten, ektokarpen a multifiden.

Do skupiny dienů a polyenů řadíme uhlovodíky, které ve svém skeletu obsahují dvě nebo více dvojných vazeb. Spíše méně známými příklady je multifiden společně s fukoserratenem a ektokarpenem. Tyto tři sloučeniny jsou sexuální feromony produkované některými hnědými mořskými řasami. 

Dieny a polyeny - 1
Fukoserrtaten, Ektokarpen a (+)-(3S,4S)-multifiden

Příklad syntézy (+)-(3S,4S)-multifidenu a jemu velice blízké sloučeniny (+)-(3R,4S)-viridienu (jež obsahuje oproti multifidenu navíc jednu koncovou dvojnou vazbu) je uveden na schématu níže.

Dieny a polyeny - 2
Schéma syntézy (+)-(3S,4S)-multifidenu. Vedlejším produktem je (+)-(3R,4S)-viridien.

Zdroje:

1) MCMURRY J.: Organic Chemistry, Seventh Edition. Copyright © 2008, 2004 Brooks/Cole, a division of Thomson Learning, Inc. Kapitola 6 – Alkenes: Structure and Reactivity, str. 208.

2) LEBRETON J., V. ALPHAND a R. FURSTOSS: A Short Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Multifidene and (+)-Viridiene. Groupe de Chimie Organique et Bioorganique,  associé au CNRS,  Faculté des Sciences de Luminy, Case 901,  163, av.  de Luminy, F – 13288 Marseille Cedex 9, France.