Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty - karboxylové kyseliny: Kyselina kávová
Kyselina kávová je chemická sloučenina obsahující ve struktuře benzenové jádro a karboxylovou skupinu -COOH. Tato kyselina se nejčastěji objevuje v kávě, popř. skořici. Společně s kyselinou ferulovou, skořicovou a některými dalšími kyselinami se řadí mezi hydroxyskořicové kyseliny. Kyselina kávová a některé její deriváty vykazují řadu farmakologických a biologických účinků. Tyto účinky jsou způsobeny specifickou strukturou kyseliny a některých jejích derivátů.
Syntéza kyseliny kávová probíhá biochemicky. Výchozími substráty biosyntetické přípravy této kyseliny (a dalších polyfenolů) jsou aminokyseliny tryptofan, tyrosin a fenylalanin. Na úplném počátku metabolické dráhy stojí D-erytróza-4-fosfát a fosfoenolpyruvát. Po průběhu několika následných reakcí dojde nejprve ke vzniku kyseliny šikimové (viz obrázek níže), která není jen nestabilním meziproduktem, ale skutečně izolovatelnou sloučeninou. Její první úspěšná izolace byla provedena z plodů Badyáníku pravého.
Syntézu kyseliny kávové je možné uskutečnit poměrně složitou biosyntetickou cestou z kyseliny šikimové:
Zdroje:
[1] J. Ralph a Y. Zhang, „Agricultural Research Service,“ 1998. [Online]. Available: http://www.dfrc.ars.usda.gov/DFRCWebPDFs/1998-Ralph-Tet-54-1349.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[2] M. Bolognini, F. Cavani, L. D. Pozzo, L. Maselli, F. Zaccarelli, B. Bonelli, M. Armandi a E. Garrone, „ScienceDirect,“ 21 5 2004. [Online]. Available: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X04004703. [Přístup získán 7 6 2013].
[3] J. Moravcová, v Biologicky aktivní přírodní látky, Praha, VŠCHT Praha, 2006.
[4] OSHA, „United States Department of Labor,“ 30 3 2007. [Online]. Available: http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_238925.html. [Přístup získán 7 6 2013].