Zajímavosti ze světa organické chemie
Deriváty - ethery: Matairesinol
Úzkou souvislost s koniferolem, o kterém bylo stručně pojednáno v minulém článku (dostupný zde), tvoří látka zvaná matairesinol. Matairesinol mohl být vzhledem k přítomnosti dvou OH skupin považován spíše za alkohol, což není jediná z možností, kam ho zařadit. Ve své struktuře obsahuje jednu ethérickou skupinu, a protože se jedná o zajímavou molekulu, rozhodl jsem se ho zařadit mezi ethery.
Matairesinol je však všeobecně řazen mezi lignany. Společně s secoisolariciresinolem tvoří aglykony u lignanů (aglykon je necukerná složka glykosidů). Tyto látky vznikají při tvorbě ligninů. Najdeme je ve dřevě a pryskyřicích, rovněž pak i plodech, kde např. lněná semena jsou bohatým zdrojem těchto dvou aglykonů.
V gastrointestinálním traktu jsou matairesinol a secoisolariciresinol konvertovány na metabolity enterodiol a enterolakton. Jejich typickou vlastností je afinita k estrogenním receptorům, čímž je jejich chování podobné hormonům. Biologická aktivita obou sloučenin se může dotýkat až oblastí protivirových, bakteriostatických či dokonce protinádorových.
Podíváme-li se stručně na možnosti syntézy matairesinolu, zjistíme, že ho lze připravit z koniferolu sérií nemnoha reakcí, jak ukazuje následující obrázek. O syntéze koniferolu byla také řeč v předchozím článku.
Účinky matairesinolu
Matairesinol má řadu potenciálních účinků na zdraví, včetně:
- Prevence srdečních chorob
- Prevence rakoviny
- Zlepšení funkce mozku
- Snížení zánětu
- Zlepšení hladiny cukru v krvi
Prevence srdečních chorob
Matairesinol může pomoci snížit hladinu cholesterolu a triglyceridů, což jsou dva faktory, které přispívají k srdečním chorobám. Může také pomoci zlepšit funkci cév.
Prevence rakoviny
Matairesinol má antioxidační a protizánětlivé účinky, které mohou pomoci chránit buňky před poškozením. Některé studie naznačují, že matairesinol může pomoci snížit riziko rakoviny prsu, rakoviny prostaty a rakoviny tlustého střeva.
Zlepšení funkce mozku
Matairesinol může pomoci zlepšit funkci mozku tím, že zlepší průtok krve do mozku a sníží zánět. Některé studie naznačují, že matairesinol může pomoci zlepšit paměť a kognitivní funkce.
Snížení zánětu
Matairesinol má protizánětlivé účinky, které mohou pomoci snížit zánět v těle. Zánět je spojen s řadou chronických onemocnění, jako je rakovina, srdeční choroby a cukrovka 2. typu.
Zlepšení hladiny cukru v krvi
Matairesinol může pomoci zlepšit hladinu cukru v krvi tím, že zlepší citlivost na inzulin. Inzulin je hormon, který pomáhá tělu využívat glukózu z potravy jako zdroj energie.
Zdroje matairesinolu
Matairesinol je obsažen v následujících potravinách:
- Žito
- Flaxseed
- Sezamová semínka
- Vlašské ořechy
- Mandličky
- Lískové ořechy
- Arašídy
- Kešu oříšky
- Chia semínka
- Jiné celozrnné výrobky
Dávkování
Neexistuje žádné doporučené dávkování matairesinolu. Většina studií na lidech používala dávku 100-200 mg denně.
Bezpečnost
Matairesinol je obecně považován za bezpečný. Mezi nežádoucí účinky, které byly hlášeny, patří:
- Nevolnost
- Zvracení
- Zácpa
- Bolest hlavy
Závěr
Matairesinol je potenciálně prospěšná sloučenina, která má řadu účinků na zdraví. Je důležité si uvědomit, že matairesinol není lék a že by se měl užívat pouze v rámci zdravé stravy.
Zdroje:
[1] J. Ralph a Y. Zhang, „Agricultural Research Service,“ 1998. [Online]. Available: http://www.dfrc.ars.usda.gov/DFRCWebPDFs/1998-Ralph-Tet-54-1349.pdf. [Přístup získán 7 6 2013].
[2] M. Bolognini, F. Cavani, L. D. Pozzo, L. Maselli, F. Zaccarelli, B. Bonelli, M. Armandi a E. Garrone, „ScienceDirect,“ 21 5 2004. [Online]. Available: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X04004703. [Přístup získán 7 6 2013].
[3] J. Moravcová, v Biologicky aktivní přírodní látky, Praha, VŠCHT Praha, 2006, pp. 33-34.
[4] OSHA, „United States Department of Labor,“ 30 3 2007. [Online]. Available: http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_238925.html. [Přístup získán 7 6 2013].